练，按部就班地进入一线队。但就在1988-89赛季时左边前卫奥尔森离队，曼联此时左路缺兵少将，夏普作为左脚球员一下子就得到了机会。他被弗格森抽调上了一线队，并且在夏天的赛季前热身赛表现惊艳，得到了弗格森的信任，并且得到了不少的出场比赛的机会。

就在1988-89赛季，才17岁多的夏普已经为红魔出场26次，成为红魔阵容中的重要一员。

到了89-90赛季，夏普的出场机会变得更多。就在1989年9月16日，李-夏普在对米尔沃尔比赛中带球杀向对手禁区，直接起脚轰门成功，打入了自己效力红魔的第一个进球。

李-夏普不仅能够带球突破，不仅能制造杀机，不仅能传中和助攻，还能够进球并且帮助球队取得胜利。李-夏普非常积极地在左路冲击对手，他在对手的半场显得得心应手，如鱼得水。

李-夏普的闪光开始是在1990-91赛季，他赢得了主力机会，得到了弗格森的信任与倚重。这个赛季李-夏普联赛首发20场替补3场，各项比赛首发36场替补5场，打进9球，已经成为了一名年轻但却在飞速进步的球员。在他最爱的左边前卫位置，李-夏普展现出自己独有的进攻特点，速度快、假动作多、节奏变化频繁，让对手摸不着脑袋。李-夏普不断地在左路冲击对手，积极为队友创造机会，是对手后卫和门将的噩梦。

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李-夏普光芒四射，在边前卫的位置上活力无穷，迅速成为了弗格森可以依仗的犀利尖刀。弗格森苦心谋划的边路进攻有了新的希望，他借鉴苏联和东欧球队快速撕开边路缺口的打法思路，在英格兰足坛开始闯出一片天。

李-夏普不负弗格森的厚望，在红魔左边前卫位置踢得越来越自信，发挥出越来越巨大威力。李-夏普在红魔征战欧洲优胜者杯的征程中发挥了巨大作用，最后决赛他更是活力十足，积极投入，勇猛顽强，表现十分出色。李-夏普在与巴萨阵中明星球员的对话中毫无惧色，充满了战斗激情，十分主动积极，在对抗之中也不会处于下风。而充沛的体能保证了他的跑动，他可以在左边路上下来回不断地折返，帮助了红魔在攻防两端都得到更多的资源。李-夏普用独特的节奏和华丽的假动作，赢得了与对方多次面对面对话的胜利。夏普的威力令巴萨的右路和中场都无法顺利展开攻势，不得不经常退守。

尽管没有进球，但李-夏普在比赛中的作用是无以伦比的，他的冲击充满了威胁，令对手的右后卫疲于奔命，并彻底造成了对手整个防守体系的崩溃。不满20岁的他已经和马克-休斯、布莱恩-罗布森、布鲁斯等人一起成为了红魔球迷心中的英雄。

不仅欧洲优胜者杯的比赛，李-夏普在联赛杯比赛中也有精彩发挥。1990年11月红魔对阵阿森纳，在这场无比关键的比赛中，李-夏普大发神威，头顶脚踢打进了三个进球，上演帽子戏法，为球队的胜利立下大功。

因为上一场联赛中的群殴事件激发了双方的矛盾，这场比赛双方踢得更加凶悍。在充满火药味的对抗里，年轻的夏普在球场上勇敢无比，几乎无所不能，阿森纳主场的球迷也不得不承认他是一个极其犀利的杀手，非常难以对付。

这场比赛，李-夏普让全英格兰都见识了一颗超新星的爆发，他一个人戏耍了阿森纳的右后卫、中场、中后卫，羞辱了枪手的门将，华丽丽滴打进了三个进球。李-夏普飞翔的速度，灵巧的盘带，精准的射门，及时的后插上，进球后放肆的庆祝，让阿森纳的防线无比郁闷。

“天哪，那个飞翔起来的年轻人是谁？”评论席上的解说惊奇得难以相信，“他一个人又达阵了！这是他的第三个进球，你敢想在阿森纳的防线里打进三个进球？”

红魔最终在客场6：